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1-Naphthylamin
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top
1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehΓΆrt zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.
Contents
β’ Historisch
β’ Technisch
β’ Verwendung
β’ Weblinks
β’ Einzelnachweise
β’ Literatur
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Gewinnung und Darstellung
Historisch
Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.cite-ref-4[4]
Technisch
GroΓtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit NitriersΓ€ure (SalpetersΓ€ure mit SchwefelsΓ€ure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen RΓΌhrkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.
Verwendung
1-Naphthylamin wird fΓΌr die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, AminonaphthalinsulfonsΓ€uren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel fΓΌr Kautschuk) verwendet.cite-ref-bg-2-1[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz bei der Griess-Ilosvay-Reaktion.
Weblinks
Commons
: 1-Naphthylamin
β Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
cite-note-gestis-11. Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. April 2022. (JavaScript erforderlich)
cite-note-bg-22. Toxikologische Bewertung von Ξ±-Naphthylamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
cite-note-clp-100-004-672-32. Eintrag zu 1-naphthylamine in der Datenbank ECHA CHEM der EuropΓ€ischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer kΓΆnnen die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
cite-note-44. β N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal fΓΌr praktische Chemie. 1842, 27, S. 140β153 (eingeschrΓ€nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Literatur